Il territorio massafrese si estende dalla Murgia tarantina fino al mar Ionio e si mostra nel suo paesaggio caratteristico attraversato da gravine e lame di origine carsica.
Il centro abitato distribuito tra la gravina di San Marco e quella della Madonna della Scala è compreso tra un’altitudine che va dai 39 metri e i 130 metri sopra il livello del mare.
La Gravina di S. Marco divide il borgo antico dall’ottocentesco Borgo Santa Caterina. Qui si trova la cripta risalente al VI secolo che dà il suo nome alla gravina. L’interno della Chiesa-cripta di San Marco è costituita da tre navate e colpisce il un grande affresco del Santo a cui è dedicata.
Nella gravina di San Marco si trovano numerose testimonianze della civiltà rupestre che nell’alto medioevo abitava in queste grotte di origine carsica che in seguito utilizzò a scopo di culto.
Si possono visitare la chiesa di San Biagio e di Santa Marina e la Chiesa della Candelora del XII secolo dove ci sono affreschi ed iscrizioni greche e latine.
Davvero scenografico è il Castello di Massafra che si affaccia sulla Gravina di San Marco. Ha una forma quadrangolare con torri ad ogni angolo, tre delle quali di forma circolare e quella che affaccia a sud-est a forma ottagonale. All’interno del castello sono ospitati la Biblioteca comunale ed il “Civico museo storico archeologico della civiltà del vino e dell’olio” dove sono esposti attrezzi ed utensili agricoli utilizzati dal ‘500 al secolo scorso.
L’altra gravina antropizzata è quella della Madonna della Scala che ha una profondità di circa 40 metri. Troviamo al suo interno oltre 200 cavità adibite ad abitazioni, mentre appena fuori dal centro abitato si trova il Santuario della Madonna della Scala che si raggiunge scendendo una scalinata di chiara fattura barocca.
Risale al 1731 la costruzione di questa chiesa, sopra una preesistente cappella. Al suo interno è raffigurata sull’altare maggiore la Madonna della Scala, protettrice di Massafra, con il Bambino e due cerve ai suoi piedi. Si trova sul sagrato del santuario la grotta della Buona Nuova, con una serie di affreschi, ma nell’800, una parte della grotta, purtroppo è stata abbattuta per poter ingrandire il santuario.
Sempre nella Gravina si trova la Grotta del Ciclope, che assieme alla Farmacia del Mago Greguro, forma un insieme di 12 grotte tra loro collegate. Verso l’anno 1000 visse un mago che conservava le sue erbe miracolose.
Nel borgo antico, costituito da viuzze intrecciate tra loro, si trova l’Antica Chiesa Madre, intitolata al Santissimo Crocifisso risalente al XVI secolo e costruita su una preesistente cripta medievale. Al suo interno una sola navata è divisa da colonne in due campate. Sul lato sinistro, dalla sacrestia si accede alla Cappella del Purgatorio.