Era tipico dell’epoca che i centri cittadini avessero delle porte e così è stato anche per molti comuni della provincia tarantina. Si trattava di cinta murarie che separavano la zona storica dagli altri centri urbani.
Montemesola è un comune tarantino che si presenta proprio così. Anche se in parte il tempo ha corroso i segni del passato, si può confermare la presenza di tre porte: la Porta di San Martino posta a settentrione, il cui nome fu dato poiché conduceva alla città di Martina Franca, la Porta di San Francesco che guarda ad oriente e la Porta di San Gennaro ad occidente.
Anche se non se ne evidenzia alcuna traccia, oltre alle tre porte ne esisteva una quarta, lungo il lato meridionale dell’abitato e ciò che lo prova è un toponimo di uso dialettale, la “porticedda”, riferendosi a un punto preciso, opposto alla Porta di San Martino.
Osservando le porte di Montemesola, quella di San Martino appare la più decadente sicuramente a causa del punto strategico in cui si trova. L’inquinamento l’ha danneggiata per il via vai del traffico esistente nel tratto che porta a Martina Franca.
La porta di San Martino a forma quadrata, con grande arco, ha la forma del tipico ingresso di un castello, ma senza un fossato. Un tempo, nella zona antistante la porta, si trovava una piazza. La porta ha sulla sommità lo stemma del Marchese Saraceno e l’epoca in cui risale la costruzione e cioè il XVIII secolo.
La porta di San Francesco, dello stesso periodo, fu costruita da Andrea Saraceno, al posto di una vecchia ricostruzione e in occasione della ristrutturazione del centro abitato. L’ingresso della porta permetteva l’accesso al vecchio convento e si trovava in linea d’aria con la parte posteriore del Palazzo Marchesale. E’ realizzata in carparo e presenta due alte lesene che partono da alti basamenti. Il registro è caratterizzato da un timpano triangolare e ai lati ci sono due piccole piramidi curvilinee.
La porta di San Gennaro venne ricostruita nel 1777 da Andrea Saraceno a completamento dell’opera di ristrutturazione di gran parte del centro abitato. E’ anch’essa in carparo, ma è l’unica delle tre porte a rimanere isolata rispetto alle quinte laterali, a seguito di radicali trasformazioni di quella che un tempo doveva essere l’originaria consistenza delle antiche cortine. La partitura è in ordine doppio ed è caratterizzata da un registro inferiore con due alte lesene impostate su alti basamenti. Il registro superiore con un alto timpano curvilineo. Lo stemma indica una corona e un cartiglio rettangolare.